روني بدأ مسيرته في سن العاشرة مع إيفرتون في فريق الشباب ، وبعد تسجيلـه في بطولة كاس إنجـلترآ ،
رفع تيشيرت كُتب فيه " أولاً الأزرق ، دائماً الأزرق " ، وهذه علامـة تبين إخلاص وحب روني لفريقه إيفرتون ،
الذي كان يعشقه ، ومنذ أن كان في الفريق تحت الـ 17 وقع عقداً إحترافيـاً مع الفريق ، وكان يحصل إسبوعياً
على 80 جنيه إسترليني أسبوعياً مع عائلته ، وفي 19 من أكتوبر 2002 وقبل أن يصبح روني في الـ 17 بالعمر
بـ خمسة أيام شارك في لقاء مهم للفريق أمام نادي آرسنال ، واستطاع التسجيل في المرمى وقياده فريقه لتحقيق الفوز

لـ يكسر الفريق رقم نادي آرسنال بذلك الوقت بـ عدم الخسارة لـ مدة ثلاثين لقاء ، وبعد ذلك الهدف أصبح روني أصغر لاعب

بـ تاريخ الدوري الإنجليزي يسجل بـ البطولة ، وهذا اللقب الذي كان لدى كل من جايمس ميلنر وجايمس فاغان في السابق ،
وبعد نهاية موسم 2002/2003 كرم من قبل الـ BBC كـ أفضل لاعب شاب بـ البطولة ، وفي نهاية موسم 2003/2004
أشار روني بأنه يريد المشاركة في البطولات الأوروبية الكبيرة ، حيث أن فريقه أنهى الموسم الذي سبق هذا بالمركز السابع ،
ولم يستطع المشاركة في بطولة كأس الإتحاد ، بينما في الموسم الذي يليه أنهى الفريق الدوري بالمركز الـ 17، بعيداً عن
المراكز الأولى ، وفي أغسطس من عام 2004 أشار وكيل أعمال اللاعب بـ أن روني رفض عقداً من إدارة فريقه يمتد لمدة
ثلاثة سنوات وبـ راتب يقدر بـ 12000 جنيه إسترليني أسبوعياً ، ممّا جعل بعد ذلك يتنافس كل من نادي مانشستر يونايتد
ونيوكاسل بـ التعاقد مع اللاعب ، وأشارت صحيفة " The Times " بـ أن نادي نيوكاسل كان قريباً جداً من التعاقد مع
اللاعب بـ عرض يقدر بـ 18.5 مليون جنيه إسترليني وهذا ما أكده وكيل أعمال اللاعب ، لكن إدارة مانشستر يونايتد
دخلت الصراع وإستطاعت التعاقد مع اللاعب بـ نهاية الشهر بعرض يقدم بـ 25.6 مليون جنيه إسترليني ، بعد أن توصلت
إدارة المان لاتفاق مع إدارة إيفرتون ، وتعتبر تلك الصفقة أكبر صفقة تحدث للاعب أصغر من 20 سنة ،
حيث أن روني كان في الـ18 من العمر عندما ترك إيفرتون .